Das denke ich auch.
Ich bin ja sowieso jemand, der mittlerweile neue(re) Autos fährt und als Daily Driver würde ich - und ich pauschalisiere für mich - in der Regel die neueren Modelle bevorzugen. Das meine ich ungeachtet der Kosten; diese sind nicht Kern meiner Aussage. 
Einerseits denke ich, dass die Autos insgesamt besser werden, als auch wg. aktuellen Infotainmentlösungen. Und weniger Reparaturen - wobei das natürlich nicht immer der Fall ist.
Gibt aber immer noch genug ältere Autos, die ich sehr gerne besitzen würde - vielleicht irgendwann als Hobbyprojekt.
Dann aber nicht, weil's in meinen Augen das beste Auto ist, sondern weil ich es besonders gern mag.
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Das kann ich so unterschreiben. Ich bin auch lange "Altmercedes" gefahren und mache es im Sommer mit meinem 211 immer noch. Allerdings kann ich mir das im Alltag nicht mehr vorstellen. Irgendwas muss immer gebastelt werden an den alten Dingern, egal wie der Zustand letzendlich ist. Die verbauten Teile sind eben einfach alt.
Verglichen mit meinem 213 fährt der 211 auf jeden fall in allen Belangen schlechter. Das fängt bei der direkten Lenkung an und hört spätestens beim Getriebe auf. Das 5G ist gut aber das 9G ist nahezu perfekt. Ähnlich wird es dir mit der ZF 8HP gehen, schätze ich.
Dazu kommt der neue Infotainment kram mit CarPlay und co. Für mich der größte Vorteil ist jedoch die Scheinwerfertechnik. Multibeam ist eine Macht.
Im Alltag ist es einfach angenehmer. Klar, hat so ein neueres Modell auch Nachteile, mag sein. Aber im großen und ganzen bereut man den Wechsel nicht, sofern man nicht den letzten ungepflegten Mist kauft.
Bin jedenfalls zufrieden mit meinem 213, auch dank OM656.